paperclip 3.0.3から3.1.2にしてみたところ、FileAdapterのsizeが返す値が変わっていました。
※普通にattachmentを付けるだけなら何も問題ありません
あるプロジェクトにて、諸事情により、processorを独自で生成してoriginalファイルを直接書き換えていた（サイズ変更あり）ため、DBに保存されるattachment_file_sizeが変わってしまいました。
原因と回避策です。
diffを見る
3.0系から3.1系への変更なので、なるべくシンプルにこのバージョンで比較してみます。
https://github.com/thoughtbot/paperclip/compare/v3.0.3...v3.1.0
3.0ではFileAdapterは直接のクラスで、sizeやpath, rewindなどのファイル操作系メソッドは、@tempfileに委譲していました。
3.1ではFileAdapterはAbstractAdapterのサブクラスで、pathやrewindなどは挙動に変更ありませんが、sizeはインスタンス変数として保持しておく形になっています。
cache_current_valuesはコンストラクタでしか呼ばれないほか、@tempfileではなく@targetのサイズを返すため、@tempfileを書き換えた状態では3.0と戻り値が変わります。
ということで、強引に3.0系と挙動を合わせるためには、@sizeにinstance_variable_setしてやれば実現可能です。
3.0だと@sizeが無くてエラーになるので、バージョンチェックするなり握りつぶすなりしつつ。
file.instance.variable_set(:@size, File.size(file.path))
よい子は真似しないでください
originalを上書きしなくてはいけない強い理由が無い限り、素直に別のstyleを定義した方が良いです。